Simpson mulai merekam lagu di kamar tidurnya selama musim panas tahun 2009 di YouTube, melakukan "Aku Milikmu" oleh Jason Mraz, "Cry Me A River" dan "Senorita" oleh Justin Timberlake, "I Want You Back" oleh Jackson 5, dan lagu-lagu sendiri, "Satu" dan "Sempurna." Dia kemudian ditemukan di YouTube oleh Shawn Campbell, Grammy-nominasi produser rekaman yang telah diproduksi untuk Jay-Z dan seniman lainnya.
Simpson meningkat pengakuan adalah fitur pada Laporan 7,30 pada Desember 2009. Dia merilis single debutnya, "iYiYi" (yang menampilkan rapper Flo Rida Amerika) pada tanggal 15 Mei 2010. Hal ini dirilis secara digital pada tanggal 30 Mei 2010. Video musik untuk "iYiYi" dirilis pada 30 Juni 2010. Video musik untuk single kedua Simpson, "Summertime", dirilis pada 20 September 2010.
Simpson pindah ke Los Angeles pada bulan Juni 2010 untuk merekam lagu dengan Atlantic Records dan produser nya Campbell. Itu bulan yang sama, Simpson muncul di Sunrise. Pada tanggal 22 Juni 2010, ia mengumumkan bahwa Simpson akan berpartisipasi dalam Tour 2010 Camplified, bersama dengan seniman lain, tur di seluruh Amerika Serikat. Tur dimulai pada tanggal 5 Juli 2010 dan berakhir pada tanggal 14 Agustus 2010. Ini juga tur publik pertama Simpson. Sementara tur, Simpson dilakukan sebuah lagu yang berjudul "Cinta Jadi Kuat." Dalam sebuah wawancara dengan Majalah Popstar, Simpson menyatakan bahwa inspirasi untuk lagu itu "Seorang gadis, kembali ke rumah itu yang bisa saya katakan.."
Pada tanggal 10 Agustus 2010, Simpson berpartisipasi dalam The Rock Konser Rapids di Ballpark Ketiga Kelima, Michigan, sebagai pembuka untuk BoB Pada tanggal 14 Agustus 2010, Simpson berpartisipasi dalam Shop Til You Rock Tour di Mall Pusat Oxmoor di Louisville, Kentucky.
